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合成磷脂的基本概念和常用的合成磷脂

更新時間:2021-10-25   點擊次數:2785次

合成磷脂的基本概念和常用的合成磷脂

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下面我們來介紹成分單一、穩定性好、相變溫度可控的合成磷脂。


磷脂頭部的“親水基"如何定義呢?如果將甘油磷脂酸的羥基以不同的基團取代會得到不同的磷脂。如采用膽堿取代,就會得到磷脂酰膽堿,縮寫為PC;如采用絲氨酸取代,會得到磷脂酰絲氨酸,縮寫為PS;如果采用乙醇胺取代,會得到磷脂酰乙醇胺,縮寫為PE;如果采用甘油取代,會得到磷脂酰甘油,縮寫為PG。


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那么磷脂的尾部“疏水基"如何定義?這里我們先補充下,常用脂肪酸的英文名稱和代表字母癸酸,代表字母D;月桂酸,L;肉豆蔻酸,M;棕櫚酸,P;硬脂酸,S;油酸,O;芥酸,E。


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如果兩條脂肪酸鏈一致,如二硬脂酰磷脂酰甘油,英文縮寫DSPG。第一個字母D表示double ,第二個字母S代表硬脂酰, PG代表磷脂酰甘油。如果兩條脂肪酸鏈不一致,如1-棕櫚酰基-2-肉豆蔻酰基磷脂膽堿,英文縮寫為PMPC。第一個字母P表示甘油的1號位連接了棕櫚酸,第二個字母M表示甘油的2號位連接了肉豆蔻酸,PC表示磷脂酰膽堿。

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脂肪酸又分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸

它們如何區分呢?脂肪酸的ω編碼體系有以下規則,Cm︰Z  ωx,m表示碳原子個數,Z表示不飽和雙鍵的數量, ωx表示雙鍵位置。比如說飽和脂肪酸肉豆蔻酸(C14:0),表示有14個碳原子,不飽和雙鍵的數量為0。再比如說不飽和脂肪酸,比如油酸(C18:1 ω9 ),表示有18個碳原子。不飽和雙鍵的數量為1,且不飽和雙鍵的位置在9號位。


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合成磷脂根據起始物料的不同,可以分為半合成磷脂和全合成磷脂。我們先來講半合成磷脂。下面我們舉個例子,油酸、亞油酸、 亞麻酸都是鏈長為18個碳,區別在于不飽和雙鍵的數量。那么將雙鍵氫化后,這一區別就不復存在了。三者氫化后結果一樣,都是硬脂酸,從中我們可以看出,通過氫化反應可以減少脂肪酸的種類。而且去除雙鍵后,產品的穩定性得到提高。另外 ,天然高純度卵磷者的提取工藝已經成熟,而且氫化過程很容易實現。

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半合成磷脂主要有氫化大豆磷脂和氫化蛋黃磷脂,那么哪一個應用較為廣泛呢?我們可以看一下它們的組分。從中我們可以得出HSPC的脂肪酸更少,因此氫化之后,它也更穩定,所以它的應用也更為廣泛。還有另外一個原因是大豆磷脂的成本也更加低廉。因此,一般也都是以大豆磷脂原料進行氫化反應。


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剛才介紹的氫化磷脂屬于半合成磷脂。現在我們來看下如何通過全合成的辦法獲得我們想要的磷脂。根據磷脂的結構組成,我們可以倒推出這樣一個合成思路“1份子的甘油加1份子的磷酸酯,加2分子的脂肪酸就可以得到高純全合成的磷脂"。比如DPPC的合成路徑可以設計如下,將1分子的甘油磷脂酰膽堿和2分子的棕櫚酸通過反應 、過濾、 純化、 結晶、干燥等就能夠得到DPPC的成品。而且DPPC的純度可以高達99%以上。此外 這里的脂肪酸可以定制,因而就可以獲得各種相變溫度可控的磷脂。


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比如定制各種脂肪酸和堿基,通過合成手段可以獲得DPPC、PSPC、 DPPE等等各種磷脂。

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